作为系列第50部纪念作品，影片采用了全新的拍摄画面与过去49部的经典素材混剪。故事线聚焦于寅次郎的外甥满男。满男已年过中年，成了一名落魄的小说家，妻子病逝后，他带着女儿回到了姨妈樱花家。在整理遗物时，他翻出了舅舅寅次郎当年寄来的明信片和日记。通过这些旧物，满男“遇见”了那个总是满口大道理、爱管闲事、却又在关键时刻消失得无影无踪的舅舅。穿插着寅次郎过去与工厂女工、旅店老板娘、神社巫女等人的失败恋情回忆，满男终于明白了舅舅一生选择漂泊的原因，也找到了自己活下去的勇气。
这是一封写给时光的情书。老镜头与新故事的交织，非但没有割裂感，反而让情感层层叠加。当熟悉的旋律响起，看到那些已故老演员的音容笑貌，无数观众的眼泪会止不住地流。它不只是一部电影，更是一段国民记忆的温柔回眸。
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